| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Club Brugge KV | - | Sint-Truidense VV | 4:0 | ||||
| 2. Spieltag | 15.08.1999 | Sporting Lokeren | - | Club Brugge KV | 2:5 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | Lommelse SK | - | Club Brugge KV | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 11.12.1999 | Club Brugge KV | - | Verbroedering Geel | 4:0 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2000 | Sint-Truidense VV | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 16.01.2000 | Club Brugge KV | - | Sporting Lokeren | 6:1 | ||||
| 20. Spieltag | 21.01.2000 | Germinal Beerschot | - | Club Brugge KV | 5:3 |
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