| 2. Spieltag | 20.03.2021 | FCI Levadia | - | Tallinna JK Legion | 4:3 | ||||
| 3. Spieltag | 28.03.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.05.2021 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 01.07.2021 | Pärnu JK Vaprus | - | Tallinna JK Legion | 1:4 | ||||
| 14. Spieltag | 04.07.2021 | JK Tammeka | - | Tallinna JK Legion | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 17.07.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 1:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 01.08.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tallinna JK Legion | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 06.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 20.08.2021 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 29.08.2021 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 5:1 | ||||
| 23. Spieltag | 10.09.2021 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 3:1 | |
|||
| 26. Spieltag | 02.10.2021 | JK Nõmme Kalju | - | Tallinna JK Legion | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 17.10.2021 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:2 |
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