| 1. Runde | 07.11.1965 | AC Milan | - | RC Strasbourg | 1:1 | ||||
| 2. Runde | 01.12.1965 | CD da CUF Barreiro | - | AC Milan | 2:0 | ||||
| 2. Runde | 08.12.1965 | AC Milan | - | CD da CUF Barreiro | 2:0 | ||||
| 2. Runde | 29.12.1965 | AC Milan | - | CD da CUF Barreiro | 1:0 | ||||
| Achtelfinale | 09.02.1966 | AC Milan | - | Chelsea FC | 2:1 |  |
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| Achtelfinale | 16.02.1966 | Chelsea FC | - | AC Milan | 2:1 |
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