| 5. Spieltag | 02.04.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.04.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 9. Spieltag | 29.04.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 0:3 |  |
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| 11. Spieltag | 07.05.2023 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 14.05.2023 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.05.2023 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 27.05.2023 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.06.2023 | FC Kuressaare | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 04.08.2023 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 27. Spieltag | 17.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.09.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 |
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