| 1. Spieltag | 15.03.2009 | Terek Grozny | - | Spartak Nalchik | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 21.03.2009 | FK Moskva | - | Terek Grozny | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 11.04.2009 | Terek Grozny | - | Rubin Kazan | 1:2 | |
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| 9. Spieltag | 16.05.2009 | Lokomotiv Moskva | - | Terek Grozny | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 23.05.2009 | Terek Grozny | - | FK Khimki | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 30.05.2009 | FK Rostov | - | Terek Grozny | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 13.06.2009 | Terek Grozny | - | Krylia Sovetov | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 11.07.2009 | Terek Grozny | - | CSKA Moskva | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 19.07.2009 | Terek Grozny | - | Zenit St. Petersburg | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.07.2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | Terek Grozny | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 01.08.2009 | Terek Grozny | - | FK Moskva | 1:2 | |
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| 18. Spieltag | 16.08.2009 | Rubin Kazan | - | Terek Grozny | 4:0 | |
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| 19. Spieltag | 23.08.2009 | Terek Grozny | - | Spartak Moskva | 2:3 | ||||
| 20. Spieltag | 29.08.2009 | FK Saturn | - | Terek Grozny | 3:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.09.2009 | Terek Grozny | - | FK Tom Tomsk | 4:0 | |
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| 22. Spieltag | 20.09.2009 | FK Amkar Perm | - | Terek Grozny | 1:0 |
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