| 4. Spieltag | 22.08.2021 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 12.09.2021 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2021 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.2021 | FK Rabotnički | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | |
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| 11. Spieltag | 24.10.2021 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2021 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
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| 17. Spieltag | 08.12.2021 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2022 | FK Pelister | - | FK Rabotnički | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.2022 | FK Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.03.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.03.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 19.03.2022 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 2:1 | |
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| 25. Spieltag | 02.04.2022 | FK Rabotnički | - | FC Struga | 1:3 | ||||
| 26. Spieltag | 06.04.2022 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 0:3 | ||||
| 27. Spieltag | 10.04.2022 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 1:0 |
Nordmazedonien