| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Jong PSV | - | FC Volendam | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2019 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 |  |
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| 12. Spieltag | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | De Graafschap | - | Jong PSV | 4:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong PSV | - | NAC Breda | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | Jong PSV | - | FC Dordrecht | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 0:0 |
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