| 2. Spieltag | 26.07.2008 | Metalurh Donetsk | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | Chernomorets Odessa | 1:3 |  |
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| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dinamo Kiev | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Illichivets | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Metalist Kharkiv | - | Chernomorets Odessa | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 09.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Vorskla Poltava | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 14.11.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | Chernomorets Odessa | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2008 | Arsenal Kiev | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 28.11.2008 | Chernomorets Odessa | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | |
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