| 1. Spieltag | 17.03.2019 | Orange County SC | - | Tulsa Roughnecks | 3:5 | ||||
| 1. Spieltag | 21.03.2019 | New Mexico United | - | Tulsa Roughnecks | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 23.03.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Tacoma Defiance | 4:0 | ||||
| 1. Spieltag | 30.03.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Rio Grande Valley FC | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 07.04.2019 | Los Angeles Galaxy II | - | Tulsa Roughnecks | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Austin Bold | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Tulsa Roughnecks | - | El Paso Locomotive | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Sacramento Republic | - | Tulsa Roughnecks | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2019 | Tulsa Roughnecks | - | Sacramento Republic | 2:3 |
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