| 1. Spieltag | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 18.08.2021 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.2021 | FC Struga | - | KF Shkupi | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.2021 | KF Shkupi | - | FK Skopje | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2021 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | ||||
| 13. Spieltag | 06.11.2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.02.2022 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 27.02.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 3:2 |  |
|||
| 24. Spieltag | 18.03.2022 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 03.04.2022 | KF Shkupi | - | GFK Tikvesh | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 10.04.2022 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 16.04.2022 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 29. Spieltag | 23.04.2022 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:0 | ||||
| 33. Spieltag | 15.05.2022 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 |
Nordmazedonien