| 1. Spieltag | 19.07.2008 | Dinamo Kiev | - | FK Illichivets | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 25.07.2008 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2008 | Dinamo Kiev | - | Metalurg Zaporizhya | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2008 | Arsenal Kiev | - | Dinamo Kiev | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2008 | Chernomorets Odessa | - | Dinamo Kiev | 0:3 |  |
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| 9. Spieltag | 26.09.2008 | Dinamo Kiev | - | FK Krivbas (old) | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.10.2008 | FK Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 11. Spieltag | 17.10.2008 | Dinamo Kiev | - | Zorya Lugansk | 5:0 | ||||
| 18. Spieltag | 04.03.2009 | Metalist Kharkiv | - | Dinamo Kiev | 0:2 | |
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| 19. Spieltag | 08.03.2009 | Dinamo Kiev | - | Vorskla Poltava | 4:1 | |
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| 20. Spieltag | 15.03.2009 | Metalurg Zaporizhya | - | Dinamo Kiev | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 23.03.2009 | Dinamo Kiev | - | Arsenal Kiev | 3:0 | |
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