| Gruppe B | 09.07.2022 | Fraserburgh FC | - | Kilmarnock FC | 1:3 | ||||
| Gruppe B | 13.07.2022 | Kilmarnock FC | - | Partick Thistle | 4:5 i.E. | ||||
| Gruppe B | 16.07.2022 | Montrose FC | - | Kilmarnock FC | 0:3 | ||||
| Gruppe B | 23.07.2022 | Kilmarnock FC | - | Stenhousemuir FC | 4:1 | ||||
| Achtelfinale | 31.08.2022 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 18.10.2022 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 14.01.2023 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 2:0 |
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