2. Spieltag | 17.08.2008 | Lokomotiv Sofia | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
5. Spieltag | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
6. Spieltag | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
7. Spieltag | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 | ||||
8. Spieltag | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
9. Spieltag | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
11. Spieltag | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
12. Spieltag | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
13. Spieltag | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
14. Spieltag | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
16. Spieltag | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
26. Spieltag | 11.05.2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | Pirin Blagoevgrad | 3:2 | ||||
27. Spieltag | 18.05.2009 | Vihren Sandanski | - | Pirin Blagoevgrad | 1:3 | ||||
28. Spieltag | 23.05.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Botev Plovdiv | 0:3 | ||||
30. Spieltag | 13.06.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Levski Sofia | 1:1 |