3. Spieltag | 23.08.2008 | FC Pirin | - | PFC Litex Lovech | 1:1 | ||||
4. Spieltag | 30.08.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | FC Pirin | 4:0 | ||||
5. Spieltag | 15.09.2008 | FC Pirin | - | Belasitsa Petrich | 2:0 | ||||
6. Spieltag | 20.09.2008 | OFC Sliven | - | FC Pirin | 2:1 | ||||
7. Spieltag | 27.09.2008 | FC Pirin | - | CSKA Sofia | 2:2 | ||||
8. Spieltag | 04.10.2008 | Spartak Varna | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
9. Spieltag | 21.10.2008 | FC Pirin | - | Slavia Sofia | 3:2 | ||||
10. Spieltag | 25.10.2008 | Minyor Pernik | - | FC Pirin | 0:0 | ||||
11. Spieltag | 01.11.2008 | FC Pirin | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:0 | ||||
12. Spieltag | 07.11.2008 | FC Pirin | - | Vihren Sandanski | 2:1 | ||||
13. Spieltag | 15.11.2008 | Botev Plovdiv | - | FC Pirin | 1:0 | ||||
14. Spieltag | 23.11.2008 | FC Pirin | - | PSFC Chernomorets | 2:1 | ||||
15. Spieltag | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | ||||
16. Spieltag | 08.03.2009 | Cherno More Varna | - | Pirin Blagoevgrad | 1:0 | ||||
17. Spieltag | 13.03.2009 | Pirin Blagoevgrad | - | Lokomotiv Sofia | 0:4 |