| 20. Spieltag | 09.07.2023 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 3:0 |  |
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| 21. Spieltag | 23.07.2023 | JK Tammeka | - | FCI Levadia | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.08.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FCI Levadia | 0:3 | |
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| 25. Spieltag | 26.08.2023 | FCI Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.09.2023 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.09.2023 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 4:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.09.2023 | Harju JK | - | FCI Levadia | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | FCI Levadia | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 07.10.2023 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:2 | ||||
| 32. Spieltag | 21.10.2023 | FCI Levadia | - | JK Tammeka | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 28.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | FCI Levadia | 4:3 | |
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| 35. Spieltag | 05.11.2023 | FCI Levadia | - | FC Flora | 2:1 | |
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