| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2018 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2018 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 20.10.2018 | St. Mirren FC | - | Kilmarnock FC | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 27.10.2018 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2018 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 |  |
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