| 26. Spieltag | 03.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 |  |
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| 27. Spieltag | 16.09.2023 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 |  |
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| 29. Spieltag | 27.09.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | |
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| 30. Spieltag | 30.09.2023 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 31. Spieltag | 08.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 4:0 | |
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| 32. Spieltag | 22.10.2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | |
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| 33. Spieltag | 28.10.2023 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | |
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| 34. Spieltag | 31.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | |
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| 35. Spieltag | 04.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 3:1 | |
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| 36. Spieltag | 11.11.2023 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:2 | |
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