| 1. Spieltag | 17.11.2019 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 3:5 | ||||
| 2. Spieltag | 22.11.2019 | KVC Westerlo | - | Oud-Heverlee Leuven | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.11.2019 | Excelsior Virton | - | KVC Westerlo | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 08.12.2019 | KVC Westerlo | - | Union Saint-Gilloise | 0:3 | ||||
| 6. Spieltag | 22.12.2019 | Sporting Lokeren | - | KVC Westerlo | 0:4 | ||||
| 7. Spieltag | 11.01.2020 | KVC Westerlo | - | Lommel SK | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.01.2020 | Oud-Heverlee Leuven | - | KVC Westerlo | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 25.01.2020 | KVC Westerlo | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 31.01.2020 | K Beerschot VA | - | KVC Westerlo | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.02.2020 | KVC Westerlo | - | Sporting Lokeren | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 15.02.2020 | Lommel SK | - | KVC Westerlo | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 22.02.2020 | KVC Westerlo | - | Excelsior Virton | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.02.2020 | Union Saint-Gilloise | - | KVC Westerlo | 3:1 |
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