| 24. Spieltag | 07.02.2009 | US Grosseto FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Parma FC | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
| 29. Spieltag | 07.03.2009 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 14.03.2009 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 23.03.2009 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | 1:0 |
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