| 3. Spieltag | 29.08.2008 | AFC Tubize | - | Club Brugge KV | 1:4 |  |
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| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Club Brugge KV | - | FCV Dender EH | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 21.09.2008 | KRC Genk | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 1. Spieltag | 24.09.2008 | KV Mechelen | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Club Brugge KV | - | KVC Westerlo | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2008 | KAA Gent | - | Club Brugge KV | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.10.2008 | Club Brugge KV | - | SV Zulte Waregem | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2008 | Club Brugge KV | - | KV Kortrijk | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.2008 | Sporting Charleroi | - | Club Brugge KV | 2:2 | |
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| 17. Spieltag | 20.12.2008 | Excelsior Mouscron | - | Club Brugge KV | 5:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Club Brugge KV | - | KV Mechelen | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | SV Zulte Waregem | - | Club Brugge KV | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2009 | Club Brugge KV | - | AFC Tubize | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 07.02.2009 | FCV Dender EH | - | Club Brugge KV | 0:2 | |
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| 22. Spieltag | 15.02.2009 | Club Brugge KV | - | KRC Genk | 0:2 |
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