| 11. Spieltag | 07.05.2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 24.05.2016 | Rakvere JK Tarvas | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 19.06.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 |  |
|||
| 18. Spieltag | 08.07.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 06.08.2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 16.08.2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 19.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 22.08.2016 | Pärnu Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:5 | ||||
| 27. Spieltag | 27.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 0:0 |
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