| 7. Spieltag | 16.09.2022 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2022 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 0:1 |  |
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| 11. Spieltag | 14.10.2022 | Helmond Sport | - | Willem II | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.2022 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 6:0 | ||||
| 16. Spieltag | 18.11.2022 | Helmond Sport | - | De Graafschap | 0:2 | ||||
| 19. Spieltag | 06.01.2023 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 13.01.2023 | Helmond Sport | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 23.01.2023 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 27.01.2023 | Helmond Sport | - | Jong Ajax | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.02.2023 | Willem II | - | Helmond Sport | 5:1 | ||||
| 24. Spieltag | 10.02.2023 | Helmond Sport | - | Roda JC Kerkrade | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 17.02.2023 | Almere City FC | - | Helmond Sport | 0:0 |
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