| 27. Spieltag | 15.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:2 |  |
|||
| 28. Spieltag | 19.09.2018 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 7:2 | |
 |
||
| 29. Spieltag | 22.09.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 2:5 | |
|||
| 30. Spieltag | 29.09.2018 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 06.10.2018 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 20.10.2018 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.10.2018 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 04.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 36. Spieltag | 10.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 4:1 |
Slowenien