| 7. Spieltag | 19.09.2009 | FK Obolon | - | Zakarpattya Uzhgorod | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2009 | Shakhtar Donetsk | - | FK Obolon | 4:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2009 | FK Obolon | - | Metalurg Zaporizhya | 4:1 | ||||
| 10. Spieltag | 17.10.2009 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 24.10.2009 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.11.2009 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2009 | Vorskla Poltava | - | FK Obolon | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2009 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2009 | Metalist Kharkiv | - | FK Obolon | 0:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 12.12.2009 | Zorya Lugansk | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2010 | FK Obolon | - | Chernomorets Odessa | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2010 | Dnipro Dnipropetrovsk | - | FK Obolon | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 27.03.2010 | Zakarpattya Uzhgorod | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 03.04.2010 | FK Obolon | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 14.04.2010 | FK Obolon | - | Dinamo Kiev | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 19.04.2010 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Obolon | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 01.05.2010 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:0 |
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