| 1. Spieltag | 17.02.2019 | Boston River | - | Plaza Colonia | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 23.02.2019 | CA Cerro | - | Boston River | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 09.03.2019 | Nacional | - | Boston River | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.03.2019 | Boston River | - | Fénix | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 24.03.2019 | Progreso | - | Boston River | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.03.2019 | Boston River | - | Peñarol | 0:4 | ||||
| 8. Spieltag | 07.04.2019 | Defensor Sporting | - | Boston River | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 14.04.2019 | Boston River | - | Rampla Juniors | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.04.2019 | Juventud de Las Piedras | - | Boston River | 0:1 |  |
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| 11. Spieltag | 04.05.2019 | Boston River | - | Liverpool | 0:4 |  |
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