| 19. Spieltag | 04.08.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Saturn | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.1999 | Zhemchuzhina Sochi | - | Shinnik Yaroslavl | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Lokomotiv Moskva | 2:4 | ||||
| 26. Spieltag | 02.10.1999 | Dinamo Moskva | - | Shinnik Yaroslavl | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Shinnik Yaroslavl | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 30.10.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Uralan Elista | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 08.11.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Shinnik Yaroslavl | 1:1 |
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