| 2. Spieltag | 26.08.2023 | Modena FC | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.2023 | Ascoli Calcio | - | Feralpisalò | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.2023 | FC Südtirol | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Palermo FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 23.09.2023 | US Cremonese | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.2023 | Ascoli Calcio | - | Ternana Calcio | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 30.09.2023 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2023 | Calcio Lecco 1912 | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2023 | Ascoli Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2023 | SSC Bari | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 11.11.2023 | Ascoli Calcio | - | Como 1907 | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.11.2023 | AC Reggiana 1919 | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 02.12.2023 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 23.12.2023 | Pisa SC | - | Ascoli Calcio | 1:0 |
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