| 4. Spieltag | 26.07.2021 | New York City FC | - | Orlando City | 5:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.07.2021 | Orlando City | - | Atlanta United FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.08.2021 | Orlando City | - | Inter Miami CF | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.08.2021 | FC Cincinnati | - | Orlando City | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.08.2021 | Nashville SC | - | Orlando City | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2021 | Orlando City | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.2021 | Orlando City | - | Inter Miami CF | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 16.09.2021 | Orlando City | - | CF Montréal | 2:4 | ||||
| 6. Spieltag | 30.09.2021 | Nashville SC | - | Orlando City | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.10.2021 | Orlando City | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.2021 | FC Cincinnati | - | Orlando City | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | Orlando City | - | CF Montréal | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 25.10.2021 | Orlando City | - | New England Revolution | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.10.2021 | Columbus Crew | - | Orlando City | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 31.10.2021 | Orlando City | - | Nashville SC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2021 | CF Montréal | - | Orlando City | 0:2 |
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