| 4. Spieltag | 06.06.2009 | Toronto FC | - | Los Angeles Galaxy | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.08.2009 | New England Revolution | - | Toronto FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.08.2009 | Toronto FC | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 23.08.2009 | CD Chivas | - | Toronto FC | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2009 | Seattle Sounders | - | Toronto FC | 0:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 06.09.2009 | Colorado Rapids | - | Toronto FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.2009 | Toronto FC | - | Colorado Rapids | 3:2 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2009 | Toronto FC | - | Real Salt Lake | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.2009 | New York RB | - | Toronto FC | 5:0 |
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