| 1. Spieltag | 15.02.2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.02.2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 04.03.2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 4. Spieltag | 10.03.2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.03.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.04.2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 |  |
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| 8. Spieltag | 14.04.2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.04.2019 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 29.07.2019 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.08.2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 11.08.2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 21. Spieltag | 16.09.2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 |
Argentinien
Italien