| 10. Spieltag | 09.11.2019 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 24.11.2019 | Atromitos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 14.12.2019 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 3:1 |  |
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| 15. Spieltag | 18.12.2019 | OFI Heraklion | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.12.2019 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 12.01.2020 | Asteras Tripolis | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 22.01.2020 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
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| 22. Spieltag | 01.02.2020 | OFI Heraklion | - | AE Lárissa | 0:0 |
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