| 3. Spieltag | 04.05.2008 | Colorado Rapids | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2008 | D.C. United | - | Chicago Fire | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2008 | CD Chivas | - | D.C. United | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.05.2008 | Toronto FC | - | D.C. United | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 24.07.2008 | D.C. United | - | Houston Dynamo | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2008 | D.C. United | - | New York RB | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 07.09.2008 | San Jose Earthquakes | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2008 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 5:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2008 | D.C. United | - | CD Chivas | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 13.10.2008 | Houston Dynamo | - | D.C. United | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2008 | D.C. United | - | New England Revolution | 2:1 |  |
|||
| 8. Spieltag | 26.10.2008 | Columbus Crew | - | D.C. United | 1:0 |
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