| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Chemnitzer FC | - | Waldhof Mannheim | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 28.07.2019 | Viktoria Köln | - | Chemnitzer FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.07.2019 | Chemnitzer FC | - | SV Meppen | 2:4 | ||||
| 4. Spieltag | 03.08.2019 | Hallescher FC | - | Chemnitzer FC | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 16.08.2019 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Magdeburg | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Bayern München II | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2019 | Chemnitzer FC | - | TSV 1860 München | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2019 | SpVgg Unterhaching | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | Chemnitzer FC | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 06.10.2019 | Chemnitzer FC | - | MSV Duisburg | 3:1 | ||||
| 20. Spieltag | 21.12.2019 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:3 |
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