| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 09.11.2008 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 |  |
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| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Panserraikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 24.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | |
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| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 0:1 |
Griechenland