| 1. Spieltag | 06.03.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | FCI Levadia | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 23.05.2020 | JK Nõmme Kalju | - | Tallinna JK Legion | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 30.05.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 0:1 | |
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| 5. Spieltag | 02.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.06.2020 | FC Kuressaare | - | Tallinna JK Legion | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | |
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| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tallinna Kalev | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.07.2020 | JK Tammeka | - | Tallinna JK Legion | 1:3 | |
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| 13. Spieltag | 17.07.2020 | Tallinna JK Legion | - | FC Kuressaare | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 25.07.2020 | JK Narva Trans | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | |
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| 17. Spieltag | 15.08.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Nõmme Kalju | 0:6 | ||||
| 20. Spieltag | 13.09.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Narva Trans | 2:1 |
Estland