| 1. Spieltag | 06.03.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 3:1 | ||||
| 5. Spieltag | 02.06.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 27.06.2020 | Paide Linnameeskond | - | Tallinna JK Legion | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 12.07.2020 | FCI Levadia | - | Tallinna JK Legion | 4:0 | ||||
| 23. Spieltag | 29.08.2020 | FC Flora | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 27.09.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tammeka | 3:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 04.10.2020 | JK Nõmme Kalju | - | Tallinna JK Legion | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.10.2020 | Tallinna JK Legion | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 24.10.2020 | Tallinna JK Legion | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 31.10.2020 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 0:0 |
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