| 1. Spieltag | 25.07.2009 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.08.2009 | HNK Šibenik | - | NK Osijek | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 08.08.2009 | NK Osijek | - | NK Karlovac | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 16.08.2009 | Dinamo Zagreb | - | NK Osijek | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2009 | NK Osijek | - | NK Međimurje | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.2009 | NK Croatia Sesvete | - | NK Osijek | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 19.09.2009 | NK Osijek | - | NK Zadar | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 03.10.2009 | NK Osijek | - | NK Inter Zaprešić | 4:2 | |
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| 11. Spieltag | 17.10.2009 | HNK Rijeka | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 24.10.2009 | NK Osijek | - | Lokomotiva Zagreb | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 31.10.2009 | NK Varteks | - | NK Osijek | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 07.11.2009 | NK Osijek | - | NK Zagreb | 5:3 | |
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| 15. Spieltag | 21.11.2009 | HNK Cibalia | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 05.12.2009 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.02.2010 | NK Karlovac | - | NK Osijek | 1:0 |
Nordmazedonien