| 20. Spieltag | 27.07.2018 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 05.08.2018 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 12.08.2018 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Tallinna Kalev | 2:4 |  |
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| 23. Spieltag | 19.08.2018 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 25.08.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 19.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 29. Spieltag | 23.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 30.09.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 2:2 | |
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| 31. Spieltag | 03.10.2018 | JK Narva Trans | - | JK Tallinna Kalev | 3:2 | ||||
| 32. Spieltag | 06.10.2018 | JK Tallinna Kalev | - | FCI Levadia | 1:4 | ||||
| 33. Spieltag | 20.10.2018 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 3:3 | ||||
| 34. Spieltag | 27.10.2018 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 5:0 | |
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| 35. Spieltag | 04.11.2018 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:2 | |
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| 36. Spieltag | 10.11.2018 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 |
Estland