| 22. Spieltag | 06.08.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FCI Levadia | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 26.08.2023 | JK Tammeka | - | Pärnu JK Vaprus | 0:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.09.2023 | Harju JK | - | Pärnu JK Vaprus | 0:4 |  |
|||
| 27. Spieltag | 17.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Kuressaare | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 23.09.2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 |  |
|||
| 29. Spieltag | 27.09.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Narva Trans | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 01.10.2023 | Pärnu JK Vaprus | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 07.10.2023 | JK Nõmme Kalju | - | Pärnu JK Vaprus | 1:1 | |
|||
| 32. Spieltag | 21.10.2023 | JK Tallinna Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 1:0 | |
Estland