| 3. Spieltag | 25.09.2021 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 01.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 09.10.2021 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 17.10.2021 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | Progreso | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.2021 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 09.11.2021 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.11.2021 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 19.11.2021 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 04.12.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:1 |
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