| 11. Spieltag | 09.05.2014 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 | ||||
| 13. Spieltag | 20.05.2014 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 6:2 |  |
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| 14. Spieltag | 24.05.2014 | JK Tallinna Kalev | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 07.07.2014 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tallinna Kalev | 6:1 | ||||
| 19. Spieltag | 13.07.2014 | FC Infonet | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 20. Spieltag | 18.07.2014 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 28.07.2014 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 22. Spieltag | 02.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 23. Spieltag | 08.08.2014 | JK Tammeka | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 18.08.2014 | JK Tallinna Kalev | - | FC Levadia | 0:7 |
Estland