| 5. Spieltag | 07.08.2010 | FK Obolon | - | FK Krivbas (old) | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 14.08.2010 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Obolon | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 20.08.2010 | FK Obolon | - | Zorya Lugansk | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.08.2010 | Arsenal Kiev | - | FK Obolon | 1:0 |  |
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| 10. Spieltag | 19.09.2010 | Karpaty Lviv | - | FK Obolon | 3:0 | |
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| 11. Spieltag | 26.09.2010 | FK Obolon | - | Volyn Lutsk | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 02.10.2010 | FK Illichivets | - | FK Obolon | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 16.10.2010 | FK Obolon | - | PFK Sevastopol | 2:2 | ||||
| 14. Spieltag | 22.10.2010 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 30.10.2010 | Metalist Kharkiv | - | FK Obolon | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.11.2010 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.11.2010 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 28.11.2010 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 02.04.2011 | FK Obolon | - | Arsenal Kiev | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 21.05.2011 | FK Obolon | - | Metalist Kharkiv | 0:2 |
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