| Gruppe A | 18.09.2008 | Marathón | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
| Gruppe A | 02.10.2008 | D.C. United | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Gruppe A | 08.10.2008 | Cruz Azul | - | Marathón | 1:1 | ||||
| Gruppe A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 26.02.2009 | Cruz Azul | - | Pumas UNAM | 1:0 |  |
|||
| Viertelfinale | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Halbfinale | 18.03.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
| Halbfinale | 08.04.2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 i.E. | ||||
| Finale | 13.05.2009 | Atlante | - | Cruz Azul | 0:0 |
Mexiko