| 1. Spieltag | 29.03.2008 | Columbus Crew | - | Toronto FC | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 06.04.2008 | D.C. United | - | Toronto FC | 4:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.04.2008 | Los Angeles Galaxy | - | Toronto FC | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 19.04.2008 | Toronto FC | - | Real Salt Lake | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 26.04.2008 | Toronto FC | - | Kansas City Wizards | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.05.2008 | Toronto FC | - | New York RB | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.05.2008 | Toronto FC | - | Columbus Crew | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.05.2008 | D.C. United | - | Toronto FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.05.2008 | Toronto FC | - | Los Angeles Galaxy | 2:0 | |
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| 4. Spieltag | 09.06.2008 | Houston Dynamo | - | Toronto FC | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 15.06.2008 | Toronto FC | - | Colorado Rapids | 3:1 | |
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| 4. Spieltag | 21.06.2008 | Toronto FC | - | Kansas City Wizards | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 29.06.2008 | New England Revolution | - | Toronto FC | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.07.2008 | Toronto FC | - | San Jose Earthquakes | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.2008 | Real Salt Lake | - | Toronto FC | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2008 | Toronto FC | - | FC Dallas | 0:2 |
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