| 6. Spieltag | 19.09.1998 | Wimbledon FC | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.1998 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.1998 | Leeds United | - | Sheffield Wednesday | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.11.1998 | Newcastle United | - | Sheffield Wednesday | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 28.11.1998 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 1:1 |
Nordirland