| 1. Spieltag | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2008 | CS Marítimo | - | Académica de Coimbra | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 03.11.2008 | CS Marítimo | - | CD Nacional | 4:2 |  |
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| 11. Spieltag | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | ||||
| 13. Spieltag | 04.01.2009 | CS Marítimo | - | Paços de Ferreira | 4:1 | ||||
| 14. Spieltag | 10.01.2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.04.2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | CS Marítimo | - | FC Porto | 0:3 | |
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| 28. Spieltag | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 16.05.2009 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 | |
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