| 6. Spieltag | 07.06.2020 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 5:0 | ||||
| 7. Spieltag | 12.06.2020 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 16.06.2020 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 01.07.2020 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 11.07.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Narva Trans | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 18.07.2020 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 12.09.2020 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:4 | ||||
| 21. Spieltag | 19.09.2020 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 30.09.2020 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 04.10.2020 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.10.2020 | FCI Levadia | - | Tulevik Viljandi | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 24.10.2020 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 0:1 |
Kanada