| 2. Spieltag | 14.03.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Tammeka | 3:0 |  |
|||
| 3. Spieltag | 17.03.2009 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | |
|||
| 5. Spieltag | 04.04.2009 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | |
|||
| 7. Spieltag | 18.04.2009 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 0:3 | |
|||
| 9. Spieltag | 02.05.2009 | JK Tallinna Kalev | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | |
|||
| 12. Spieltag | 23.05.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 3:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 26.05.2009 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | |
|||
| 25. Spieltag | 22.08.2009 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | |
|||
| 27. Spieltag | 12.09.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | |
|||
| 30. Spieltag | 03.10.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 3:2 | |
|||
| 33. Spieltag | 31.10.2009 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:4 | |
|||
| 34. Spieltag | 03.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 6:0 | |
|||
| 36. Spieltag | 10.11.2009 | Tulevik Viljandi | - | JK Tallinna Kalev | 4:1 | |
Estland