| 4. Spieltag | 03.04.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 07.04.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.04.2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 21.04.2019 | FC Flora | - | FC Kuressaare | 5:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 27.04.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 03.05.2019 | JK Tammeka | - | FC Kuressaare | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 10.05.2019 | FC Kuressaare | - | Maardu Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 17.05.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 3:2 |  |
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| 12. Spieltag | 24.05.2019 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.05.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Kuressaare | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 15.06.2019 | FC Kuressaare | - | JK Tammeka | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.06.2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 7:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.06.2019 | FCI Levadia | - | FC Kuressaare | 5:0 |  |
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