| 1. Spieltag | 08.03.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 0:2 |  |
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| 2. Spieltag | 17.03.2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 0:1 |  |
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| 3. Spieltag | 30.03.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:0 | |
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| 4. Spieltag | 02.04.2019 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | |
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| 5. Spieltag | 06.04.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 0:0 | |
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| 7. Spieltag | 21.04.2019 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 0:2 |
Estland